Saludos! les comparto la manera en que yo realice el ejercicio, me decidí a usar (for) ya que se me hace mas sencillo :)
import java.util.Random;
import java.util.Scanner;
public class Adivinanzas {
public static void main(String[] args) {
Scanner teclado = new Scanner(System.in);
int numeroGenerado = 0;
int numeroDelJugador = 0;
Random rd = new Random();
numeroGenerado = rd.nextInt(100);
for (int i = 0; i <5 ; i++) {
System.out.println("Ingresa un numero del 1 al 100:");
numeroDelJugador = teclado.nextInt();
if (numeroDelJugador < numeroGenerado ) {
System.out.println("El numero es mas grande, sigue intentando :)");
} else if (numeroDelJugador > numeroGenerado) {
System.out.println("El numero es mas grande, sigue intentando :)");
}else {
System.out.println("Felicitaciones has acertado :)");
break;
}
}
}
}