Puede que tenga una posible respuesta. Rta.: Depende del proyecto. Hay proyecto que son muy grandes en donde tenes varias paginas y en cada pagina varias secciones y subsecciones hasta llegar a la etiqueta. Si lo pensas desde el proyecto del aula no estaria mal dividirlo por secciones y tener un solo archivo menu.css que dentro tenga lo que tiene menu-item, menu-list, menu-link. Tal vez ahi no se ve claro subdividirlo tan atomicamente porque tiene pocas lineas cada archivo. Pero en un sistema grande si no usas atomic-design puede que tengas un archivo con varias lineas y al final te confunda a vos o a otra persona que agarre el proyecto. Creo que lo peor de eso darle mantenimiento porque tardarias mucho en aplicarle buenas practicas de diseño a algo que ya funciona. La frase que se usa mucho en sistemas es Lo que funciona no se toca, porque eso cuesta dinero, y atras de eso hay un negocio que no puede parar entonces si funciona dejalo. Entonces muchas veces pasa que se continua desarrollando sobre lo que esta mal diseñado.
Por eso hay empresas que te preguntan si conoces patrones de diseño, cuales, etc. porque su producto tiene que estar estandarizado para evitar posibles problemas de desarrollo de su negocio.
En cuanto a los comentarios en css, yo creo estas en un proyecto chico y decidis dividirlo en secciones y creas una hoja por seccion. Probablemente tengas subsecciones en cada seccion. Entonces un comentario tipo...
nombre-seccion-1.css
/nombre-sub-seccion-1.1/
... estilo sub-sec-1.1
... estilo sub-sec-1.1
/nombre-sub-seccion-1.2/
... estilo sub-sec-1.2
... estilo sub-sec-1.2
...
No esta mal porque te da una idea de donde comienza y termina los estilos de una subseccion. Mas alla de eso por lo general los comentarios son mas para los lenguajes de programacion donde ahi se aclara por ejemplo algo relevante para hacer la logica de un algoritmo.
Saludos